Breaking News

Laporan Praktikum Kimia Organik Aldehid da Keton

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

Aldehid dan keton merupakan kelompok senyawa karbon yang memiliki senyawa karbonil. Gugus tersebut terletak diujung rantai karbon induk yang diakhiri dengan atom hydrogen ( gugus karbonil C = O ). Gugus karbonil ini secara kimia merupakan salah satu dari gugus fungsi yang paling mudah menguap. Akan kita lihat bahwa sejumlah besar reaksi penting melibatkan perubahan pada gugus karbonil.

( Stanley H. Pine. 1988 )

2. 1 Aldehid

aldehid merupakan salah satu kelompok senyawa karbon yang memiliki gugus karbonit, yang terletak diujung rantai kabon induk yang diakhiri dengan atom hydrogen, jadi : gugus fungsi aldehid : C = O

H

Pada senyawa aldehid atom karbon pada gugus karbonit dihubungkan dengan 1 atom hydrogen dan satu gugus alkil ( R ) atau aril ( Ar ) dengan rumus umum R COH.

C H atau CHO H C H R C H

O O O

Gugus aldehid formaldehid aldehid alifatif Gugus karbonil pada aldehid menunjukan bahwa gugus tersebut bersifat polar, sebab atom oksigen dan karbon mempunyai perbedaan keelektrogantifan yang cukup besar. Kepolaran gugus karbonil ditunjukkan oleh siffat fisik dari aldehid. Misalnya,titik didih aldehid yang lebih tinggi dari senyawa hidrokarbon dengan massa molekul yang sama.

Aldehid dengan massa molekul yang relative rendah mempunyai bau yang tajam, misalnya formaldehid ( HCHO ) dan asetaldehid ( CH3CHO ). Tetepi dengan meningkatnya massa molekul relative, aldehid menjadi berbau lebih harum. Beberapa aldehid dari hidrokarbon aromatis mempunyai bau yang khas yang menyegarkan. Dan dengan massa molekul relative yang rendah aldehid akan menjadi lebih cepat larut ( dapat larut dengan sempurna ) daripada aldehid dengan massa molekul relative yang relative lebih tinggi. Formaldehid adalah gas yang dihasilkan melalui oksidasi methanol. Gas tersebut apabila dilarutkan dalam air maka akan menjadi “formalin”. Larutan ini berfungsi sebagai desinfektan dan pengawet pada specimen biologi. Formaldehid juga berguna dalam industri plastic dan resin.

( fessenden. 1988 )

reaksi-reaksi yang terjadi pada aldehid :

  • Reaksi pembuatan aldehid dapat dilakukan dengan mengoksidasi alcohol primer, reaksi ini dapat disebut sebagai reaksi oksidasi.

R C H + [ O ] → R C H

O

Alcohol primer aldehid

Oksidator yang digunakan biasanya merupakan oksidator kuat, seperti KMnO4, NaIO4 atau K2CrO7 Uji fehling atau benedict

2Cu ( OH )2 + R C OH → Cu2O + R C OH + H2O

O O

Merah bata

2. Uji Tollens : Ag2O + R C H → 2Ag + R C OH

O O

Cermin perak

Reksi dengan pereaksi tollens atau fehling mengubah ikatan C H menjadi ikatan C O, aldehid dioksidasi menjadi asan karboksilat dengan jumlah atom karbon yang sama. Aldehid sangat mudah dioksidasi, sehingga jika disimpan lama maka terdapat sedikit asam karboksilat sebagai hasil oksidasi utama.

2RCHO + O2 → 2RCO2H ( sollomons . 1996 )

2.2 Keton

keton tergolong senyawa karbonil karena memiliki gugus fungsi C = O dan atom karbon pada gugus karbonil dihubungkan dengan 2 residu alkil ( R ) atau aril ( Ar ).Bahwa senyawa keton memiliki rumus umum : R C R’

O

Residu alkil ( R ) atau aril ( Ar ) dapat sama atau berbeda-beda. Pada umumnya, keton kurang reaktif terhadap nuklofil dibandingkan aldehid. Hal ini disebabkan karena atom karbonil pada keton mempunyai ruangan (dalam gugus ) yang lebih sempit dibandingkan dengan aldehid. Keton dapat dibuat dengan mengoksidasi alcohol sekunder. Beberapa sifat keton yang umum :

  • Karena keton mempunyai gugus karbonil yang cenderung polar, senyawa keton larut secara baik / sempurna dalam pelarut air maupun alcohol. Kelarutan senyawa keton berkurang dengan bertambahnya rantai residu alkil. Kelarutan aldehid dan keton dalam air sejajar dengan alkohol.
  • Senyawa keton pada umumnya mempunyai tiitk didih yang relative tinggi daripada senyawa non polar yang massa molekulnya setara. Keton dengan jumlah atom C1 – C5 ( C rendah ) berwujuad cair pada suhu kamar.

Salah satu contoh keton yang paling sederhana adalah aseton ( CH3OCH3 ). Aseton merupakan zat cair pada suhu kamar dengan bau harum. Cairan ini sering digunakan sebagai pelarut untuk pernis, pembersih cat kayu, dan pembersih cat kuku. Dalam industri, aseton digunakan sebagai bahan baku untuk membuat klorofom ( obat bius ).

Reaksi-reaksi yang terjadi pada keton :

  • Oksidasi

CH3 C CH3 + [ O ] → CO2 + H2O + CH3COOH

O

  • Reaksi hidroksilamin

CH3 C CH3 + H2N OH D CH3 C CH3 + H2O

O NOH

Aseton hidroksilamin suatu oxim

  • Reaksi dengan hidrazin

CH3 C CH3 + H2NNH D CHC CH3 + H2O

O NNH

Fenilhidrazin fenilhidrazon

( fessenden & fessenden. 1997 )

BAB III

METODOLOGI

3.1 Alat

Peralatan yang dibutuhkan dalam percobaan ini adalah tabung reaksi dan raknya, pipet tetes, pengaduk, pemanas air, erlenmeyer 50 ml, corong hirsch / burchner kecil dan kertas saring.

3.2 Bahan

Bahan-bahan yang diperlukan adalah perak nitrat 5%, NaOH 5%, ammonium hidroksida 2%, benzaldehid, aseton, sikloheksanon, formalin, natrium sitrat, natrium karbonat, aquades, CuSO4, 5H2O, air, formaldehid, n-heptaldehid, NaHSO3, air es, HCl, fenilhidrazin, metanol, hidroksilamin, natrium asetat trihidrat, kalium iodida, iodium, isopropanol, 2 pentanon, 3 pentanon, dan NaOH 1%.

3.3 Prosedur Kerja

3.3.1 Uji cermin kaca / Tollens

Tabung reaksi sebanyak empat buah disiapkan dan diisi dengan peraksi Tollen’s. (Cara membuat : sebuah tabung reaksi disiapkan dalam keadaan bersih, ke dalam 2 ml larutan perak nitrat 5% ditambahkan 2 tetes larutan NaOH 5%, lalu ditambah lagi tetes demi tetes larutan ammonium hidroksida 2% sambil diaduk, ammonium ditambahkan secukupnya). Diuji benzaldehid, aseton, sikloheksanon, dan formalin; dengan jalan ditambahkan masing-masing 2 tetes larutan tersebut ke dalam tabung uji. Campuran diaduk, dan didiamkan selama 10 menit. Bila tidak terjadi reaksi, tabung dipanaskan dalam pemanas air selama 5 menit. Diamati reaksi yang terjadi.

3.3.2 Uji Fehling dan Benedict

Empat tabung reaksi, masing-masing ditambahkan 5 ml pereaksi benedict, (Cara membuat : 173 gr natrium sitrat dan 100 gr natrium karbonat dilarutkan dalam 750 ml aquadest, diaduk, disaring, kemudian ke dalam filtrate ditambahkan secara perlahan larutan 17,3 gr CuSO45H2O dalam 100 ml air,diencerkan hingga volume total 1 liter), atau 5 ml pereaksi Fehling yang masih fresh (cara membuat : larutan A:69 Gr CuSO45H2O didalam 1 liter air suling, larutan B = 346 gr kalsium tartarat atau garam Rochelle didalam larutan NaOH 10 %; pereaksi fehling A dan B dengan jumlah yang banyak,dicampur), kedalam masing – masing tabung ditambah beberapa tetes formadehid,n – heptaldehid,asetin, dan siklohexanon,kemudian tabung reaksi ditempatkan kedalam air mendidih selama 10 – 15 menit..

3.3.3 Addisi Bisulfit

Larutan NaHSO3 jenuh sebanyak 5 ml dimasukan kedalam erlemeyer 50 ml dan larutan didinginkan dalam air Es ditambahkan 2,5 ml aseton setetes demi setetes sambil diaduk,setelah 5 menit ditambahkan 20 ml ethanol untuk kristalisasi, kemudian kristal disaring dengan Hirsch atau Bucher kecil.

3.3.4 Pengujian dengan fenilhidrazin

Fenilhidranzin sebanyak 5 ml ditempatkan dalam tabung reaksi besar, kemudian ditambahakn masing – masing 10 tetes bahan uji (Benzaldehic dan sikloheksanon). Tabung ditutp dan digunakan dengan kuat selama 1 – 2 menit sehingga menjadi kristal, kemudian kristal disaring dengan corong Hirsch, dicuci dengan sedikit air dingin, dan dikristalisasi dengan sedikit metanol dan etanol, dikeringkan dan ditentukan titik lelehnya.

Dengan cara yang sama, digunakan 2,4 dinitrofenilhidrozin, dan dibuat turunan benzaldehid dan sikloheksanon kemudian ditentukan titik lelehnya.

3.3.5 Pembuatan oksim

Hidroksilamin sebanyak 1 gr, HCl dan 1,5 gr natrium asetat dilarutkan dengan 4 ml air, di dalam erlenmeyer 50 ml, larutan dipanaskan sampai 35o, kemudian ditambah sikloheksanon, labu ditutup dan digoncangkan selama 1-2 menit, dilihat waktu pada saat zat padat sikloheksanon-oksim akan terbentuk. Labu didinginkan dalam lemari es, kristal disaring dengan corong Hirsch, dicuci dengan 2 ml air es, dikeringkan dan ditentukan titik lelehnya.

3.3.6 Reaksi haloform

Lima tetes aseton dalam 3 ml larutan NaOH 5% ditambah 10 ml larutan kalium iodida (Cara membuat : 25 gr iodium dilarutkan dalam larutan 50 gr kalium iodida dalam 200 ml air), sambil digoncang-goncang sampai warna coklat tidak hilang lagi. Iodoform yang berwarna kuning mengendap dan berbau khas. Bahan yang diuji isopropanol, 2 pentanon dan 3 pentanon.

3.3.7 Kondensasi aldol

a) Asetaldehid sebanyal 0,5 ml ditambah 4 ml larutan NaOH 1%, digoncang dan baunya dicatat. Campuran reaksi dididihkan selama 3 menit, dicatat bau tengik dari krotonaldehid.

b) Peralatan untuk merefluks disusun. 10 ml etanol, 1 ml aseton, 2 ml benzaldehid, dan 5 ml larutan NaOH 5% ditempatkan dalam labu 50 ml. Campuran direfluks selama 5 menit. Labu didinginkan dan sisa kristal dikumpulkan dengan corong Buchner. Produk direkristalisasi dengan etanol, kemudian ditentukan titik lelehnya.

SKEMA KERJA


I.

- dimasukkan dalam empat tabung reaksi

- benzaldehid, aseton, sikloheksanon, formalin ditambahkan masing-masing 2 tetes ke dalam tabung uji

- campuran diaduk

- didiamkan selama 10 menit

- bila tidak terjadi reaksi, tabung dipanaskan dalam pemanas air selama 5 menit

- diamati apa yang terjadi

Pereaksi Fehling dan Benedict


II.

- dimasukkan ke dalam 4 tabung reaksi masing-masing 5 ml

- masing-masing tabung ditambahkan bahan yang akan diuji (formaldehid, n-heptaldehid, aseton, dan sikloheksanon)

- tabung yang berisi campuran ditempatkan dalam air mendidih selama 10-15 menit

- diamati

Hasil


III.

- dimasukkan kedalam Erlenmeyer 50 ml sebanyak 5 ml

- larutan didinginkan dalam air es

- ditambah 2,5 ml aseton setetes demi setetes sambil diaduk

- didiamkan selama 5 menit

- ditambahkan 10 ml etanol untuk kristalisasi

- disaring dengan corong hirsch


IV.

- diambil sebanyak 5 ml, dimasukkan dalam tabung reaksi

- ditambah 10 tetes bahan yang akan diuji (benzaldehid dan sikloheksanon)

- tabung ditutup dan diguncang dengan kuat selama 1-2 menit sampai mengkristal

- kristal disaring dengan corong Hirsch

- dicuci dengan sedikit air dingin

- direkristalisasi dengan methanol dan etanol

- dikeringkan, lalu ditentukan titik lelehnya

V.

- diambil 1 gr, ditambah HCl dan 1,5 gr CH3COONa

- dilarutkan dengan 4 ml air, dimasukkan ke dalam Erlenmeyer 50 ml

- dipanaskan sampai 35o C

- ditambahkan sikloheksanon

- ditutup, lalu digoncang selama 1-2 menit

- diamati waktu oada saat terbentuk kristal

- didinginkan dalam lemari es

- disaring dengan corong Hirsch

- dicuci dengan 2 ml air

- dikeringkan, dan ditentukan titik lelehnya


VI.

- diambil 5 tetes, dimasukkan ke dalam labu

- ditambah 10 ml larutan kalium iodide

- digoncang-goncang sampai warna coklat tidak hilang lagi

- dilakukan pengujian terhadap isopropanol, 2 pentanon dan 3 pentanon


VII.

- diambil sebanyak 3 ml

- ditambahkan asetaldehid 0,5 ml

- digoncangkan dan dicatat baunya

- didihkan selama 3 menit

- dicatat bau krotonaldehid

Aseton 1ml + etanol 10ml + benzaldehid 2 ml + NaOH

VII.


- dicampur

- direfluks selama 5 menit

- didinginkan

- dikumpulkan sisa kristal dengan corong buchner

- direkristalisasi dengan etenol

Hasil


BAB IV

HASIL PENGAMATAN DAN PEMBAHASAN

4.1 HASIL PENGAMATAN

4.1.1 Uji Tollens

PERLAKUAN

PENGAMATAN

  1. Empat tabung reaksi diisi denganpereaksi tollens
  2. tabung I ditambahkan benzaldehid,diaduk sampai tercampur,didiamkan sampai 10 menit
  3. Tabung 2 ditambahkan sikloheksana diaduk sampai tercampur, dibiarkan selama 10 menit.
  4. Tabung 3 ditambahkan formaldehid,diaduk sampai tercampur, dibiarkan selama 10 menit.
  5. Tabung 4 ditambahkan aseton,diaduk sampai tercampur, dibiarkan selama 10 menit.

Karena tidak terjadi reaksi dipanaskan dalam pemanas air selama 5 menit.

Pereaksi tollens berwarna putih jernih

Benzaldehid berwarna kekuningan, bau menyengat.setelah tercampur terbentuk cermin perak di dinding tabung dan bau yang menyengat.

Sikloheksana berwarna jernih kekuningan.Setelah tercampur tercampur terbentuk cermin perak, timbul bau menyengat.

Formaldehid berwarna jernih . Setelah tercampur terbentuk endapan berwarna p perak, tidak berbau.

Aseton berwarna jernih.Setelah tercampur tidak terjadi reaksi

Terbentuk endapan hitam baunya menyengat..

4.1.2 Uji Fehling dan Benedict

A. Uji fehling

PERLAKUAN

PENGAMATAN

  1. 4 tabung reaksi diisi pereaksi fehling A+B masing masing 1 ml.

  1. Tabung 1 ditambahkan formaldehid,dicampur lalu dipanaskan selama 10 sampai 15 menit.

  1. Tabung 2 ditambahkan sikloheksanon,dicampur lalu dipanaskan selama 10 sampai 15 menit.

  1. Tabung 3 ditambahkan aseton, dicampur lalu dipanaskan selama 10 sampai 15 menit.

Pereaksi fehling A berwarna hijau dan fehling B berwarna bening,jika bercampur berwarna hijau muda.

Terjadi perubahan warna menjadi biru keruh,terdapat endapan merah bata.

Campuran berwarna kehitaman.

Campuran berwarna hitam kebiruan, tidak ada endapan.

B. Uji benedict

PERLAKUAN

PENGAMATAN

  1. Empat tabung reaksi diisi dengan pereaksi benedict masing-masing 5ml
  2. Tabung 1 ditambah formaldehid, dicampur lalu dipanaskan 10-15 menit
  3. Tabung 2 ditambah sikloheksanon, diaduk lalu dipanaskan 10-15 menit
  4. Tabung 3 ditambah aseton, diaduk lalun dipanaskan selama 10-15 menit

Pereaksi benedict berwarna biru

Bagian atas berwarna hijau

Campuran terdapat fasa pembatas, timbul bau menyengat

Campuran berwarna biru gelap

4.1.3. Adisi bisulfit

PERLAKUAN

PENGAMATAN

  1. Larutan NaHSO3 jenuh sebanyak 5 ml dimasukkan ke erlemeyer 50 ml dan didinginkan dalam air es
  2. Ditambahkan 2,5 ml aseton tetes demi tetes sambil diaduk
  3. Campuran didiamkan selama 5 menit
  4. Ditambah etanol 10 ml
  5. Disaring dengan corong Hirsch
  6. Kristal ditambah HCl pekat

Larutan berwarna putih jernih tidak berbau

Warna jernih, berbau harum

Warnanya berubah menjadi putih

Terbentuk endapan putih

Diperoleh kristal putih

Kristal larut, berwarna jernih

4.1.4Uji fenilhidrazin

PERLAKUAN

PENGAMATAN

  1. Fenilhidrazin sebanyak 5 ml dimasukkan ke tabung reaksi
  2. Fenilhidrazin + benzaldehid digoyangkansambil ditutup selama 1-2 menit. Campuran tersebut ditambah air es +etanol+methanol

Lalu dikeringkan.ditentukan titik lelehnya.

Fenilhidrazin + sikloheksanon digoyangkan sambil ditutup selama 1-2 menit.Campuran tersebut ditambah air es + etanol + methanol.lalu dikeringkan tentukan titik lelehnya.

Fenilhidrazin berwarna kuning

Terbentuk kristal kuning terang, berbau menyengat dan panas.Titik lelehnya 70 C

Terbentuk kristal kuning, berbau

menyengat dan panas.

Titik lelehnya 80 C

4.1.5 Pembuatan Oksim.

PERLAKUAN

PENGAMATAN

1. 2 tetes larutan oksim + 2 tetes sikloheksanon dicampur, digoyang-goyangkan sampai rata lalau didinginkan dalam air es selama 5 menit.

Tidak terbentuk kristal , warna putih.

4.1.6 Reaksi Haloform

PERLAKUAN

PENGAMATAN

  1. Etanol 5 tetes + 3 tetes NaOH 5% + 10 tetes Kaliun Iodida , dicampur.
  2. Larutan Iodoform + 2 Propanol. Dicampur.
  3. Larutan Iodoform + aseton, dicampur.

Berwarna putih,terbentuk endapan kekuningan.

Mengendap kuning.

Mengendap kuning.

4.1 7 Kondensasi Aldol.

PERLAKUAN

PENGANATAN

1. 0.5 ml Asetal dehid + 4 ml larutan NaOH 5 % , digoncang goncangkan .Didihkan selama 3 menit.

2. 10 ml Etanol + 1ml Aseton+ 2 ml Benzaldehid, dimasukkan dalam labu 50 ml.

3. 10 ml Etanol +1ml Aeton + 2 ml Benzaldehid, dimasukkuan dalam labu 50 ml.

4. Campuran tersebut direfluks selama 5 menit.

Warna jernih , berbau menyengat.

Terjadi perubahan warna menjadi oranye kemerahan, berbau menyengat.

Warna campuran kuning keruh, berbau menyengat.

Warna menjadi coklat keruh, ada endapan .

4.2 PEMBAHASAN.

No comments