Breaking News

Laporan Praktikum Kimia Organik Uji Tollens

BAB IV

HASIL PENGAMATAN DAN PEMBAHASAN

4.1 HASIL PENGAMATAN

4.1.1 Uji Tollens

PERLAKUAN

PENGAMATAN

  1. Empat tabung reaksi diisi denganpereaksi tollens
  2. Tabung I ditambahkan benzaldehid,diaduk sampai tercampur,didiamkan sampai 10 menit
  3. Tabung 2 ditambahkan sikloheksana diaduk sampai tercampur, dibiarkan selama 10 menit.
  4. Tabung 3 ditambahkan formaldehid,diaduk sampai tercampur, dibiarkan selama 10 menit.
  5. Tabung 4 ditambahkan aseton,diaduk sampai tercampur, dibiarkan selama 10 menit.

6. Karena tidak terjadi reaksi dipanaskan dalam pemanas air selama 5 menit.

Pereaksi tollens berwarna putih jernih

Benzaldehid berwarna kekuningan, bau menyengat.setelah tercampur terbentuk cermin perak di dinding tabung dan bau yang menyengat.

Sikloheksana berwarna jernih kekuningan.Setelah tercampur tercampur terbentuk cermin perak, timbul bau menyengat.

Formaldehid berwarna jernih . Setelah tercampur terbentuk endapan berwarna p perak, tidak berbau.

Aseton berwarna jernih.Setelah tercampur tidak terjadi reaksi

Terbentuk endapan hitam baunya menyengat..

4.1.2 Uji Fehling dan Benedict

A. Uji fehling

PERLAKUAN

PENGAMATAN

  1. 4 tabung reaksi diisi pereaksi fehling A+B masing masing 1 ml.

  1. Tabung 1 ditambahkan formaldehid,dicampur lalu dipanaskan selama 10 sampai 15 menit.
  2. Tabung 2 ditambahkan sikloheksanon,dicampur lalu dipanaskan selama 10 sampai 15 menit.
  3. Tabung 3 ditambahkan aseton, dicampur lalu dipanaskan selama 10 sampai 15 menit.

Pereaksi fehling A berwarna hijau dan fehling B berwarna bening,jika bercampur berwarna hijau muda.

Terjadi perubahan warna menjadi biru keruh,terdapat endapan merah bata.

Campuran berwarna kehitaman.

Campuran berwarna hitam kebiruan, tidak ada endapan.

B. Uji benedict

PERLAKUAN

PENGAMATAN

  1. Empat tabung reaksi diisi dengan pereaksi benedict masing-masing 5ml
  2. Tabung 1 ditambah formaldehid, dicampur lalu dipanaskan 10-15 menit
  3. Tabung 2 ditambah sikloheksanon, diaduk lalu dipanaskan 10-15 menit
  4. Tabung 3 ditambah aseton, diaduk lalun dipanaskan selama 10-15 menit

Pereaksi benedict berwarna biru

Bagian atas berwarna hijau

Campuran terdapat fasa pembatas, timbul bau menyengat

Campuran berwarna biru gelap

4.1.3. Adisi bisulfit

PERLAKUAN

PENGAMATAN

  1. Larutan NaHSO3 jenuh sebanyak 5 ml dimasukkan ke erlemeyer 50 ml dan didinginkan dalam air es
  2. Ditambahkan 2,5 ml aseton tetes demi tetes sambil diaduk
  3. Campuran didiamkan selama 5 menit
  4. Ditambah etanol 10 ml
  5. Disaring dengan corong Hirsch
  6. Kristal ditambah HCl pekat

Larutan berwarna putih jernih tidak berbau

Warna jernih, berbau harum

Warnanya berubah menjadi putih

Terbentuk endapan putih

Diperoleh kristal putih

Kristal larut, berwarna jernih

4.1.4 Uji fenilhidrazin

PERLAKUAN

PENGAMATAN

  1. Fenilhidrazin sebanyak 5 ml dimasukkan ke tabung reaksi
  2. Fenilhidrazin + benzaldehid digoyangkansambil ditutup selama 1-2 menit. Campuran tersebut ditambah air es +etanol+methanol

Lalu dikeringkan.ditentukan titik lelehnya.

  1. Fenilhidrazin + sikloheksanon digoyangkan sambil ditutup selama 1-2 menit.Campuran tersebut ditambah air es + etanol + methanol.lalu dikeringkan tentukan titik lelehnya.

Fenilhidrazin berwarna kuning

Terbentuk kristal kuning terang, berbau menyengat dan panas.Titik lelehnya 70 C

Terbentuk kristal kuning, berbau

menyengat dan panas.

Titik lelehnya 80 C

4.1.5 Pembuatan Oksim.

PERLAKUAN

PENGAMATAN

1. 2 tetes larutan oksim + 2 tetes sikloheksanon dicampur, digoyang-goyangkan sampai rata lalau didinginkan dalam air es selama 5 menit.

Tidak terbentuk kristal , warna putih.

4.1.6 Reaksi Haloform

PERLAKUAN

PENGAMATAN

  1. Etanol 5 tetes + 3 tetes NaOH 5% + 10 tetes Kaliun Iodida , dicampur.
  2. Larutan Iodoform + 2 Propanol. Dicampur.
  3. Larutan Iodoform + aseton, dicampur.

Berwarna putih,terbentuk endapan kekuningan.

Mengendap kuning.

Mengendap kuning.

4.1 7 Kondensasi Aldol.

PERLAKUAN

PENGANATAN

1. 0.5 ml Asetal dehid + 4 ml larutan NaOH 5 % , digoncang goncangkan .Didihkan selama 3 menit.

2. 10 ml Etanol + 1ml Aseton+ 2 ml Benzaldehid, dimasukkan dalam labu 50 ml.

3. 10 ml Etanol +1ml Aeton + 2 ml Benzaldehid, dimasukkuan dalam labu 50 ml.

4. Campuran tersebut direfluks selama 5 menit.

Warna jernih , berbau menyengat.

Terjadi perubahan warna menjadi oranye kemerahan, berbau menyengat.

Warna campuran kuning keruh, berbau menyengat.

Warna menjadi coklat keruh, ada endapan .

4.2 PEMBAHASAN

Praktikum ini bertujuan untuk mengetahui azas-azas reaksi dari senyawa karbonil, dapat membedakan reaksi antara aldehid dan keton, serta dapat. Membedakan reaksi antara aldehid dan keton.

Aldehid dan keton tidak mempunyai ikatan hidrogen seperti pada alkohol sehingga titik didihnya lebih rendah daripada alkohol. Sebaliknya aldehid dan keton bersifat polar dan dapat membentuk gaya tarik-menarik elektrostatik antar molekulnya. Walaupun aldehid dan keton tidak mempunyai ikatan hidrogen, senyawa-senyawa ini dapat membentuk ikatan hidrogen dengan atom hidrogen dari air atau alkohol, sehingga kelarutannya dalam air sejajar dengan alkohol.

Pada umumnya aldehid lebih cepat bereaksi daripada keton terhadap pereaksi yang sama. Hal ini disebabkan karena atom karbon karbonil dari aldehid kurang terlindungi dibandingkan keton. Begitu pula aldehid lebih mudah teroksidasidaripada keton.perbedaan kereaktifan terhadap oksidator antara aldehid dan keton dapat digunakan untuk membedakan kedua senyawa tersebut. Berikut ini pengujian kimia sederhana untuk membedakan senyawa aldehid dan keton

1. Uji Tollen’ s

Uji ini bertujuan untuk membedakan aldehid dan keton berdasarkan sifat kemudahan oksidasi. Setelah ditambah pereaksi Tollen’s yang tak berwarna , diaduk dan dipanaskan didapatkan endapan cermin perak pada dinding tabung reaksi pada senyawa benzaldehid dan formaldehid. Hal ini menunjukkan hasil yang positif pada uji Tollen’s. Pada senyawa aseton didapat larutan jernih dan tanpa endapan, jadi pada aseton tak terjadi reaksi. Pada sikloheksanon tak terbentuk endapan cermin perak hal ini berarti senyawa ini juga tak positif terhadap pereaksi Tollen’s. Bila suatu senyawa positif terhadap reagen ini ditandai dengan terbentuknya endapan cermin perak pada dinding tabung reaksi. Berikut reaksi aldehid dengan pereaksi tollens:

O


R¾C—H + 2 Ag( NH3 )2+OH ——> H—C—O+NH4 + 2 Ag + 2NH3+ + 2H2O

Aldehid Tollen’s cermin perak

2. Uji Benedict/Fehling

Pada uji ini digunakan pereaksi Benedict yang merupakan larutan tembaga berwarna biru tua. Uji ini memberikan hasil positif jika didapatkan endapan Cu2O berwarna merah bata pada aldehid. Pada percobaan ini tidak didapatkan hasil positif pada aseton atau sikloheksanon. Waktu dilakukan percobaan senyawa formaldehid ditambah dengan Benedict seharusnya terdapat endapan merah bata tetapi disini tidak ada hal ini disebabkan kurang lamanya pemanasan. Disini senyawa keton tak dapat bereaksi karna keton tak mempunyai atom hidrogen yang menempel pada atom C yang mengikat atom O.Keton yang mempunyai struktur kompleks dapat bereaksi dengan pereaksi ini. Formaldehid bereaksi lebih dulu dengan pereaksi ini karena strukturnya sederhana.

O

O

R—C—H + 2Cu2+ + 5OH ———> H—C—O- + Cu2O + H2O

Aldehid merah bata

3. Adisi Bisulfit

Percobaan ini untuk menguji aldehid dan keton bereaksi dengan larutan NaHSO3. Pengujian ini ternyata berlaku positif untuk senyawa aldehid. Larutan NaHSO3 disini menyerang karbon karbonil pada aldehid menghasilkan adisi pada ikatan CO. Reaksi ini pada aldehid positif ditandai dengan terbentuknya suatu alkohol. Apabila suatu keton ditambah dengan larutan NaHSO3maka tak terjadi reaksi.Secara umum persamaan reaksi aldehid dengan NaHSO3 sebagai berikut:


4. Uji dengan Fenilhidrazin

Pada uji ini hasil positif ditunjukkan dengan adanya endapan berwarna kuning. Hasil ini positif pada senyawa keton dan aldehid. Hal ini menunjukkan ikatan rangkap keton dan aldehid terkonjugasi. Campuran antar fenilhidrazin dengan sikloheksanon membentuk kristal yang mempunyai titik leleh 700C.Sedangkan fenilhidrazin dicampur dengan benzaldehid membentuk kristal yang mempunyai titik leleh 800C.Berikut mekanisme reaksi aldehid dengan fenilhidrazin:


5. Pembuatan Oksim

Oksim merupakan rumus turunan amonia yang dibuat dari hidroksilamin NH2OH adalah kristal padat yang dapat digunakan untuk mengenali senyawa karbonil tertentu. Reaksi ini hanya terjadi pada senyawa keton yang pada akhir reaksi ditandai dengan adanya padatan/kristal. Tetapi pada percobaan ini hal itu tak terjadi karna percobaan dilakukan tidak sesuai dengan prosedur percobaan dan seharusnya ada suatu larutan yang mengandung padatan yang akan ditambahkan dengan sikloheksanon serta akibat dari tidak sebandingnya dalam hal pencampuran bahan.

Berikut mekanisme reaksi aldehid dengan oksim:


6. Reaksi Haloform

Reaksi haloform menggunakan Kalium Iodida dan NaOH. Pada uji ini gugus metil dari suatu metil keton diiodinasi sampai terbentuk iodoform CHI3. Untuk golongan aldehid tidak bereaksi dengan uji haloform ini,larutan iodoform ditambah sikloheksanon mengendap lebih duku daripada ketika ditambah formalin. Reaksi ini positif dintunjukkan dengan adanya endapan kuning iodoform dan berbau khas. Uji ini tak spesifik karana hanya terjadi pada metil keton saja. Iodin merupakan zat pengoksidasi yang lembut.Berikut mekanisme reaksinya:

7. Kondensasi Aldol

Enolat anion dapat bertindak sebagai nukleofil karbon dan beradisi pada gugus karbonil pada molekul aldehida atau keton lain. Reaksi ini membentuk dasar bagi kondensasi aldol , yaitu reaksi pembentukan ikatan karbon yang bermanfaat. Kondensasi aldol yang paling sederhana adalah gabungan dua molekul sederhana (asetaldehid ) yang terjadi jika larutan aldehid diberi larutan basa.

a. reaksi kondensasi aldol


b. refluks

Tujuan merefluks yaitu untuk membuat campuran menjadi larutan yang homogen. Pada prosesnya campuran awal pada labu dipanaskan sehingga timbul uap. Uap dari campuran itu mengalir dalam alat refluks yang disitu terjadi reaksi pendinginan sehingga uap kembali menjadi cairan. Kemudian cairan menetes kembali ke labu. Cara ini dilakukan sampai campuran menjadi larutan yang homogen. Setelah menjadi larutan homogen lalu didinginkan pada air es sampai partikelnya mengendap semuanya. Setelah itu disaring dengan corong buchner dan segera direkristalisasi dengan etanol. Baru dicari titik lelehnya. Tetapi pada percobaan ini tak terjadi pengkristalan karna endapan merupakan semacam karet. Hal ini disebabkan karna kurang lamanya proses refluks sehingga larutan belum homogen benar, serta terlalu sebentarnya proses pendinginan pada air es sehingga partikel belum mengendap semua.

BAB V

KESIMPULAN

Suatu aldehid (RCH=O)atau suatu gugus keton (R2CO) mengandung sebuah gugus karbonil. Kepolaran gugus ini menyebabkan titik didih senyawa ini berada antar senyawa nonpolar dan senyawa yang mempunyai ikatan hidrogen. Tetapi aldehid dan keton kelarutannya dalam air sama dengan alkohol.

Dari percobaan telah diketahui perbedaan aldehida dengan keton dengan melakukan pengujian antara lain uji Tollens, uji Fehling dan Benedict, uji iodoform, uji asam kromat, dan uji fenilhdrazin.

No comments